В химической промышленности существуют два продукта с очень похожими названиями: глиоксиловая кислота и гликолевая кислота. Люди часто не могут отличить их друг от друга. Сегодня давайте рассмотрим эти два продукта вместе. Глиоксиловая кислота и гликолевая кислота — это два органических соединения, существенно различающихся по структуре и свойствам. Их различия в основном заключаются в молекулярной структуре, химических свойствах, физических свойствах и областях применения, а именно:
Молекулярная структура и состав различны
Это самое фундаментальное различие между ними, которое напрямую определяет различия в других свойствах.
CAS 298-12-4 с химической формулой C2H2O3 и структурной формулой HOOC-CHO содержит две функциональные группы – карбоксильную группу (-COOH) и альдегидную группу (-CHO) и относится к классу соединений альдегидных кислот.
CAS 79-14-1 с химической формулой C2H4O3 и структурной формулой HOOC-CH2OH содержит две функциональные группы – карбоксильную группу (-COOH) и гидроксильную группу (-OH) и относится к классу соединений α-гидроксикислот.
Молекулярные формулы этих двух соединений различаются двумя атомами водорода (H2), а основным различием является различие в функциональных группах (альдегидная группа и гидроксильная группа).
Различные химические свойства
Различия в функциональных группах приводят к совершенно разным химическим свойствам этих двух соединений:
Характеристикиглиоксиловая кислота(из-за наличия альдегидных групп):
Обладает сильными восстановительными свойствами: альдегидная группа легко окисляется и может вступать в реакцию серебряного зеркала с раствором аммиака серебра, реагировать со свежеприготовленной суспензией гидроксида меди с образованием кирпично-красного осадка (закиси меди), а также может окисляться до щавелевой кислоты такими окислителями, как перманганат калия и перекись водорода.
Альдегидные группы могут вступать в реакции присоединения: например, они могут реагировать с водородом, образуя гликолевую кислоту (это своего рода трансформационная связь между ними).
Характеристики гликолевой кислоты (благодаря наличию гидроксильных групп):
Гидроксильные группы являются нуклеофильными: они могут вступать в реакции внутримолекулярной или межмолекулярной этерификации с карбоксильными группами с образованием циклических эфиров или полиэфиров (например, полигликолевой кислоты — разлагаемого полимерного материала).
Гидроксильные группы могут окисляться, однако сложность окисления выше, чем у альдегидных групп в глиоксиловой кислоте, и для окисления гидроксильных групп до альдегидных или карбоксильных групп требуется более сильный окислитель (например, дихромат калия).
Кислотность карбоксильной группы: обе кислоты содержат карбоксильные группы и обладают кислотными свойствами. Однако гидроксильная группа гликолевой кислоты оказывает слабое электронодонорное действие на карбоксильную группу, и её кислотность несколько слабее, чем у гликолевой кислоты (pKa гликолевой кислоты ≈ 3,18, pKa гликолевой кислоты ≈ 3,83).
Различные физические свойства
Состояние и растворимость:
Легко растворяются в воде и полярных органических растворителях (например, этаноле), однако из-за разницы в полярности молекул их растворимость несколько различается (глиоксиловая кислота имеет более сильную полярность и несколько более высокую растворимость в воде).
Температура плавления
Температура плавления глиоксиловой кислоты составляет около 98 °C, а гликолевой — около 78–79 °C. Разница обусловлена межмолекулярными силами (альдегидная группа глиоксиловой кислоты обладает более сильной способностью образовывать водородные связи с карбоксильной группой).
Различные применения
Он в основном используется в органическом синтезе, например, для синтеза ванилина (ароматизатора), аллантоина (фармацевтического промежуточного продукта, способствующего заживлению ран), п-гидроксифенилглицина (промежуточного продукта антибиотиков) и т. д. Его также можно использовать в качестве добавки в гальванические растворы или в косметике (благодаря его восстанавливающим и антиоксидантным свойствам). Средства по уходу за волосами: в качестве кондиционирующего компонента он способствует восстановлению поврежденных волос и придает им блеск (необходимо сочетать с другими ингредиентами для уменьшения раздражения).
Будучи α-гидроксикислотой (AHA), она применяется преимущественно в средствах по уходу за кожей. Она служит отшелушивающим компонентом (растворяя связующие вещества между роговым слоем кожи, способствуя отшелушиванию омертвевших клеток), решая такие проблемы, как шероховатость кожи и следы от акне. Кроме того, она используется в текстильной промышленности (в качестве отбеливателя), в чистящих средствах (для удаления накипи) и в синтезе разлагаемых пластиков (полигликолевая кислота).
Ключевое различие между ними заключается в функциональных группах: глиоксиловая кислота содержит альдегидную группу (обладающую сильными восстанавливающими свойствами, используемую в органическом синтезе), а гликолевая кислота – гидроксильную группу (способна к этерификации, используется в средствах по уходу за кожей и в производстве материалов). Благодаря этому ключевому отличию, все они существенно различаются по структуре, природе и применению.
Время публикации: 11 августа 2025 г.