Фенилацетилен CAS 536-74-3

1. Промежуточный продукт органического синтеза: это его основное применение.
(1) Синтез лекарств: он используется для синтеза различных биологически активных молекул, таких как некоторые антибиотики, противораковые препараты, противовоспалительные препараты и т. д. Его алкиновая группа может преобразовываться в различные функциональные группы или участвовать в реакциях циклизации для построения сложных скелетов.
(2) Синтез натуральных продуктов: используется в качестве ключевого строительного блока для синтеза натуральных продуктов со сложной структурой.
(3) Синтез функциональных молекул: используется для синтеза жидкокристаллических материалов, красителей, ароматизаторов, сельскохозяйственных химикатов и т. д.
2. Материаловедение:
(1) Прекурсор проводящего полимера: фенилацетилен может быть полимеризован (например, с использованием катализаторов Циглера-Натта или металлических катализаторов) с образованием полифенилацетилена. Полифенилацетилен — один из первых изученных проводящих полимеров. Он обладает полупроводниковыми свойствами и может использоваться для производства светодиодов (LED), полевых транзисторов (FET), датчиков и т. д.
(2) Оптоэлектронные материалы: их производные широко используются в функциональных материалах, таких как органические светодиоды (OLED), органические солнечные элементы (OPV) и органические полевые транзисторы (OFET) в качестве основных хромофоров или материалов для переноса электронов/дырок.
(3) Металлоорганические каркасы (МОКС) и координационные полимеры: алкиновые группы могут использоваться в качестве лигандов для координации с ионами металлов для создания материалов МОКС со специфическими пористыми структурами и функциями для адсорбции, хранения, разделения, катализа газов и т. д.
(4) Дендримеры и супрамолекулярная химия: они используются в качестве строительных блоков для синтеза структурно точных и функционализированных дендримеров и участвуют в супрамолекулярной самосборке.
3. Химические исследования:
(1) Стандартный субстрат для реакции сочетания Соногаширы: Фенилацетилен — один из наиболее часто используемых модельных субстратов для реакции сочетания Соногаширы (палладиевого кросс-сочетания терминальных алкинов с ароматическими или винилгалогенидами). Эта реакция является ключевым методом построения сопряженных ен-иновых систем (таких как природные соединения, молекулы лекарственных препаратов и основные структуры функциональных материалов).
(2) Клик-химия: терминальные алкиновые группы могут эффективно реагировать с азидами, катализируя медь-катализируемое азид-алкиновое циклоприсоединение (CuAAC) с образованием стабильных 1,2,3-триазольных циклов. Эта реакция является типичным примером клик-химии и широко используется в области биоконъюгации, модификации материалов, разработки лекарственных препаратов и т. д.
(3) Исследование других алкиновых реакций: в качестве модельного соединения для изучения таких реакций, как гидратация алкинов, гидроборирование, гидрирование и метатезис.